Кутчер родился в городе Сидар-Рапидс в штате Айова в семье Ларри Кутчера (сотрудника завода по производству различных продуктов «General Mills») и Дайан, в девичестве — Финнеган (англ. Finnegan), работающей на компанию «Procter & Gamble».

Предки матери были ирландцами. Мальчика воспитывали в консервативной семье, исповедовавшей католицизм. У Кутчера есть старшая сестра Тауша, а также брат-близнец Майкл, который пережил операцию по трансплантации сердца ещё в детстве.

Эштон учился в школе Washington High в родном городе, а затем его семья переехала в город Хомстед, где Кутчер продолжил обучение в Clear Creek Amana High. Тогда же будущий актёр принимал участие в школьных постановках.

По признанию Эштона, состояние брата, страдающего от кардиомиопатии, очень угнетало его:

Я не хотел возвращаться домой, где в любую минуту мог узнать, что брату стало хуже… пытался занять себя чем угодно, лишь бы у меня не было времени на размышления о брате.

Позже актёр признавался, что совершал тогда попытки самоубийства: в 13 лет он чуть было не спрыгнул с балкона городской больницы — тогда ему помешал отец. Когда мальчику было 16, его родители развелись. Когда он учился в выпускном классе, Эштон ночью вломился в свою школу, собираясь обокрасть её, но его арестовали прямо на месте. Его приговорили к 180 часам исправительных работ и 3 годам лишения свободы условно. По признанию Кутчера, это событие встряхнуло его, когда он потерял любимую девушку и университетскую стипендию. Не говоря уже о том порицании, которым встретило семью Кутчеров их окружение — знакомые и церковь.

В августе 1996 года, Эштон поступил в университет штата Айовы, по окончании которого должен был стать инженером-биохимиком. Он учился усердно — мотивацией для этого служило желание найти лекарство от болезни брата. Юношу выгнали из общежития, в котором он проживал, за то, что причинял слишком много беспокойств и шума своим соседям.

Эштон однажды сказал: «Тогда я думал, что знаю о жизни всё, но я даже не имел представления о том, что ждёт меня впереди. Я отрывался на вечеринках дни напролёт — просыпаясь утром, я не помнил, что было прошлой ночью. Я просто слетел с катушек. Странно, что я всё ещё жив» (англ. I thought I knew everything but I didn't have a clue. I was partying, and I woke up many mornings not knowing what I had done the night before. I played way too hard. I am amazed I am not dead). Кутчер вступил в мужскую общину «Delta Chi». Чтобы заработать денег, Кутчер подрабатывал летом на заводе «General Mills», а также сдавал кровь. Тогда же его заметили в одном из баров под названием «The Airliner» в Айова-Сити и предложили принять участие в конкурсе моделей «Свежие лица Айовы» (англ. Fresh Faces Of Iowa). Заняв первое место в конкурсе, Эштон бросил колледж и уехал в Нью-Йорк на смотр агентства талантов «International Modeling & Talent Association» («IMTA»). Затем он вернулся в родной город Сидар-Рапидс, перед окончательным переездом в Лос-Анджелес, где он занялся актёрской карьерой.